Round: 26 Ground: Clay
| ITF Italy F31 | 2016/09/26 09:00 | Антонио Массара v Андрэ Гуэррьери | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 08:25 | Стефанини, Якопо v Антонио Массара | 6-2,6-4 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/13 09:25 | Симонэ Ронкалли v Антонио Массара | 5-7,3-6 |
| Challenger Genova Qual | 2016/09/04 13:45 | Андрэ Бассо v Антонио Массара | 6-3,7-6 |
| Challenger Como Qual | 2016/08/27 14:30 | Антонио Массара v Маркус Эрикссон | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF Italy F26 | 2016/08/24 17:00 | Маттео Тревизан v Антонио Массара | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF Italy F26 | 2016/08/23 11:45 | Жгомбич, Фран Звонимир v Антонио Массара | 4-6,1-6 |
| Сербия F4, Одиночки | 2016/08/09 09:10 | Милан Дринич v Антонио Массара | 1-6,6-3,7-6 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/27 07:30 | Карли, Кристиан v Голке, Дельф | 6-1,6-2 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/19 07:00 | Карли, Кристиан v Филиппо Леонарди | 6-7,6-3,1-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 08:30 | Габриэль Алехандро Идальго v Карли, Кристиан | 6-3,6-4 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/12 07:30 | Карли, Кристиан v Бенсуссан, Самуэль | 6-0,7-5 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/11 07:30 | Карли, Кристиан v Джакобо Берреттини | 7-5,7-6 |
| Italy F28, Singles | 2016/09/06 10:30 | Карли, Кристиан v Андрэ Пеллегрино | 3-6,6-7 |
| Italy F28, Singles | 2016/09/05 10:00 | Карли, Кристиан v Джиованни Орадини | 4-6,6-2,7-6 |
| Italy F28, Singles | 2016/09/04 12:30 | Карли, Кристиан v Ди Маро, Лоренцо | 6-0,6-2 |