Round: 45 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Telavi | 2019/10/16 06:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Анна Сискова | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/05 12:50 | Федерика Арчидиаконо v Olyanovskaya, Valeriya | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/04 13:10 | Olyanovskaya, Valeriya v Юлия Жителна | 6-1,6-0 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/03 10:15 | Шелли Березняк v Olyanovskaya, Valeriya | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/01 08:55 | Клименко, Анастасия v Olyanovskaya, Valeriya | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/31 08:45 | Olyanovskaya, Valeriya v Дария Кудашова | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/30 06:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Ивета Дапкут | 6-2,7-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/29 06:00 | Жаклин Кабаж Авад v Olyanovskaya, Valeriya | 4-6,6-1,1-6 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/11/03 08:00 | Mayya Gorbunova v Гайя Сварчиалупи | 3-6,6-2,10-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/13 08:00 | Кургинян, Нонна v Mayya Gorbunova | 6-2,6-3 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2018/11/25 07:00 | Anita Husaric v Mayya Gorbunova | 6-1,6-1 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2018/11/24 09:30 | Екатерина Овчаренко v Mayya Gorbunova | 6-7,1-6 |