Round: 27 Ground: Clay
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/17 09:30 | Тобиас Симон v Валлнет Таши | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/08 14:10 | Алексис Клегу v Тобиас Симон | 2-6,2-6 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/28 09:00 | Тобиас Симон v Гонкало Оливьера | 2-6,6-2,5-7 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/27 13:10 | Тобиас Симон v Богдан Бобров | 6-3,6-2 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/26 14:10 | Тобиас Симон v Gosea, Farris Fathi | 6-2,6-3 |
| ITF Austria F2 | 2016/07/13 08:35 | Тобиас Симон v Стефанос Циципас | 6-4,2-6,2-6 |
| ITF Austria F2 | 2016/07/12 10:25 | Турини, Тейлз v Тобиас Симон | 4-6,3-6 |
| ITF Netherlands F3 | 2016/06/27 18:45 | Йелле Селс v Тобиас Симон | 6-4,7-5 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/17 09:30 | Риккардо Маига v Маркос Гиральди Рекена | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/15 09:00 | Раппли, Эндрю v Риккардо Маига | 3-6,0-6 |
| ITF Switzerland F3 Qual | 2016/08/14 08:00 | Перрет, Лоик v Риккардо Маига | 1-6,6-0,3-6 |
| ITF Switzerland F3 Qual | 2016/08/13 09:00 | Giacomelli, Luca v Риккардо Маига | 5-7,5-7 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/04 10:00 | Риккардо Маига v Микелис Либиетис | 4-6,4-6 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/03 08:30 | Хоментовский, Матвей v Риккардо Маига | 5-7,0-6 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/02 10:05 | Gruber, Fabian v Риккардо Маига | 6-7,0-6 |
| ITF Latvia F1 | 2016/07/31 07:00 | Leduc, Antoine v Риккардо Маига | 0-6,0-6 |