Round: 25 Ground: Clay
| ITF Finland F1 | 2016/08/04 13:00 | Рубин Стэтхэм v Лин, Винстон | 6-4,6-0 |
| ITF Finland F1 | 2016/08/03 10:30 | Патрик Бридолф v Лин, Винстон | 6-7,2-6 |
| ITF USA F22 | 2016/07/02 14:00 | Лин, Винстон v Каичи Утида | 2-6,6-7 |
| ITF USA F22 | 2016/07/01 16:10 | Лин, Винстон v Смит, Коннор | 6-3,6-4 |
| ITF USA F22 | 2016/06/30 18:00 | Лин, Винстон v Картер, Эндрю | 6-4,6-2 |
| ITF USA F22 | 2016/06/28 14:00 | Лин, Винстон v Вильям Бушамука | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF USA F20 | 2016/06/24 00:00 | Фугате, Маркус v Лин, Винстон | 6-3,7-5 |
| ITF USA F20 | 2016/06/22 22:30 | Себастьян Корда v Лин, Винстон | 2-6,4-6 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/07 13:45 | Хоментовский, Матвей v Флемминг Питерс | 6-3,6-4 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/06 10:00 | Хоментовский, Матвей v Альварез-Гузман, Маурисио | 6-2,6-1 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/03 08:30 | Хоментовский, Матвей v Риккардо Маига | 5-7,0-6 |
| ITF Latvia F1 | 2016/08/02 09:45 | Мацей Райски v Хоментовский, Матвей | 6-7,1-6 |
| ITF Latvia F1 | 2016/07/31 10:20 | Хоментовский, Матвей v Тарасевичюс, Тадас | 6-4,6-4 |
| ITF Latvia F1 | 2016/07/31 07:00 | Хоментовский, Матвей v Борма, Пелле | 6-1,6-1 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/26 12:20 | Хоментовский, Матвей v Фаллерт, Флориан | 5-7,3-6 |
| ITF Austria F4 Qual | 2016/07/24 08:00 | Хоментовский, Матвей v Лоуренс Батальин | 3-6,6-1,6-4 |