Round: 26 Ground: Clay
| Сербия F2, Одиночки | 2016/07/27 10:20 | Кристьян Месарос v Бесир Дургути | 6-3,6-1 |
| ATP Umag Qual | 2016/07/17 09:00 | Андре Гем v Кристьян Месарос | 2-6,6-3,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/09 10:45 | Ричард Габб v Кристьян Месарос | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/08 10:05 | Кристьян Месарос v Любомир Челебич | 6-3,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/07 08:30 | Кристьян Месарос v Гарзелли, Франческо | 6-2,7-5 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/03 09:15 | Димитр Грабул v Кристьян Месарос | 7-5,1-6,7-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/07/01 13:00 | Кристьян Месарос v Томислав Жотовски | 6-0,6-0 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/30 09:30 | Маркос Каловелонис v Кристьян Месарос | 1-6,1-6 |
| Сербия F2, Одиночки | 2016/07/26 10:00 | Страхиня Джордже Ракич v Горан Маркович | 6-3,0-6,7-6 |
| ITF Serbia F1 Qual | 2016/07/16 10:00 | Страхиня Джордже Ракич v Арамбуру, Аитор | 6-1,7-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/05 10:10 | Страхиня Джордже Ракич v Ленни Хампель | 1-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/07/04 10:50 | Домагой Бильеско v Страхиня Джордже Ракич | 3-6,4-6 |
| ITF Macedonia F2 | 2016/06/26 12:00 | Хиршмюллер, Кристьян v Страхиня Джордже Ракич | 6-4,6-1 |
| ITF Macedonia F1 | 2016/06/21 14:00 | Страхиня Джордже Ракич v Джордже Рицца | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/20 08:00 | Страхиня Джордже Ракич v Нумаджири, Кейсуке | 6-3,6-2 |
| ITF Macedonia F1 Qual | 2016/06/19 14:00 | Гарзелли, Франческо v Страхиня Джордже Ракич | 4-6,6-7 |