Round: 26 Ground: Clay
| ITF Italy F20 | 2016/07/12 10:00 | Антонио Массара v Андрэ Гуэррьери | 6-0,6-1 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/04 12:15 | Антонио Массара v Джем Илкель | 6-3,5-7,5-7 |
| Челленджер Тоди | 2016/07/03 14:50 | Лукас Мидлер v Антонио Массара | 6-4,6-7,3-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/07/02 12:30 | Трусенди, Вальтер v Антонио Массара | 6-1,6-1 |
| ITF Italy F18 | 2016/07/01 14:40 | Даниэль Капекки v Антонио Массара | 5-7,6-3,3-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/29 12:30 | Симонэ Ронкалли v Антонио Массара | 1-6,3-6 |
| ITF Italy F18 | 2016/06/28 10:10 | Джиованни Риззути v Антонио Массара | 4-6,3-6 |
| ITF Poland F4 | 2016/06/17 09:00 | Антонио Массара v Гаврон, Марцин | 4-6,0-6 |
| ITF Italy F20 | 2016/07/11 12:30 | Рамаззотти, Самуеле v Стефанини, Якопо | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF Italy F18 Qual | 2016/06/25 10:00 | Стефанини, Якопо v Мишель Д'Амико | 6-1,6-4 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/23 14:45 | Стефанини, Якопо v Эрнан Казанова | 2-6,1-6 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/22 12:10 | Джерард Гранольер-Пужоль v Стефанини, Якопо | 6-2,2-6,3-6 |
| ITF Italy F16 | 2016/06/21 10:55 | Андрэ Болла v Стефанини, Якопо | 6-4,4-6,4-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/17 08:00 | Стефанини, Якопо v Трусенди, Вальтер | 1-6,2-6 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/16 12:25 | Том Кочевар-Дешман v Стефанини, Якопо | 3-6,6-7 |
| ITF Italy F15 | 2016/06/13 07:30 | Секулич, Милош v Стефанини, Якопо | 7-5,2-6,4-6 |