Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Greece F8 | 2014/10/16 08:30 | Тобиас Симон v Томас Фаббиано | 4-6,4-6 |
| ITF Greece F8 | 2014/10/15 11:30 | Капогианнис, Харалампос v Тобиас Симон | 3-6,4-6 |
| ITF Italy F30 | 2014/09/02 13:45 | Давиде Делла Томмасина v Тобиас Симон | 6-4,1-6,6-2 |
| ITF Switzerland F5 | 2014/08/28 13:25 | Тобиас Симон v Максимильяно Эстевес | 6-7,6-1,3-6 |
| ITF Switzerland F5 | 2014/08/27 12:30 | Бенсуссан, Самуэль v Тобиас Симон | 4-6,3-6 |
| ITF Switzerland F5 | 2014/08/25 12:35 | Тобиас Симон v Табризи, Кейвон | 6-2,6-2 |
| ITF Germany F13 | 2014/08/21 08:00 | Тобиас Симон v Максимильян Мартерер | 6-7,7-6,4-6 |
| ITF Germany F12 | 2014/08/14 16:20 | Янис Кахлке v Тобиас Симон | 6-4,6-4 |
| ITF Greece F8 | 2014/10/12 10:00 | Давид Симунек v Джек Освальд | 6-1,6-0 |
| ITF Greece F8 | 2014/10/11 10:00 | Туллиани, Этан v Джек Освальд | 6-3,5-7,5-7 |
| ITF Georgia F1 | 2014/07/28 08:30 | Яцюк, Егор v Джек Освальд | 6-1,7-6 |
| ITF Egypt F33 | 2014/04/30 09:30 | Джек Освальд v Альварез-Гузман, Маурисио | 0-6,1-6 |
| ITF Egypt F33 | 2014/04/16 08:00 | Джек Освальд v Лаздиньш, Артурс | 2-6,3-6 |
| Egypt F9, Singles | 2014/03/11 11:30 | Габриел Де Андраде Бендазоли v Джек Освальд | 6-2,6-3 |