Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M15 Пярну | 2020/11/05 12:00 | Karlis Ozolins v Симон Фройнд | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Пярну | 2020/11/04 13:05 | Девид Перес Санс v Симон Фройнд | 6-7,3-6 |
| Челленджер Нур-Султан | 2020/03/11 09:25 | Ботик ван де Зандшульп v Симон Фройнд | 6-2,7-5 |
| Челленджер Нур-Султан | 2020/03/10 06:40 | Тимур Хабибулин v Симон Фройнд | 6-3,6-7,3-6 |
| ITF M25 Неаполь | 2020/02/09 15:00 | Джезе Виттен v Симон Фройнд | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Палм Коуст | 2020/02/03 15:00 | Toby Alex Kodat v Симон Фройнд | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ранчо-Санта-Фе | 2020/01/13 18:00 | Райли Смит v Симон Фройнд | 6-3,7-6 |
| ITF Mужчины 25 - Лос-Анжелес | 2020/01/09 19:10 | Симон Фройнд v Кристиан Линделль | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Пярну | 2020/11/05 11:10 | Маттиас Сиймар v Кристиан Тамм | 6-3,6-7,6-3 |
| ITF M15 Пярну | 2020/11/04 08:00 | Маттиас Сиймар v Рони Микаэль Хиетаранта | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Ист Лансинг | 2019/11/20 21:15 | Кэннон Кингсли v Маттиас Сиймар | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Хельсинки | 2019/08/20 08:30 | Маттиас Сиймар v Рони Рикконен | 5-7,6-0,9-11 |
| ITF M15 Хельсинки | 2019/08/19 10:00 | Маттиас Сиймар v Vanko, Tomas | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Пярну | 2019/07/15 07:00 | Маттиас Сиймар v Тадас Бабелис | 6-2,3-6,13-15 |
| Финляндия F2, Одиночки | 2018/08/08 12:55 | Маттиас Сиймар v Густав Ханссон | 2-6,2-6 |
| Финляндия F2, Одиночки | 2018/08/06 08:00 | Сийм Троост v Маттиас Сиймар | 6-2,1-6,0-6 |