Stadium: Central Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF Portugal F22 | 2018/10/27 15:00 | Тьяго Какао v Жуан Монтейро | 6-7,7-5,1-6 |
| ITF Portugal F18 | 2018/09/28 11:10 | Тьяго Какао v Жуан Монтейро | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Portugal F8 | 2018/04/20 12:40 | Жуан Монтейро v Тьяго Какао | 4-6,5-7 |
| ITF Portugal F5 | 2018/03/23 10:00 | Жуан Монтейро v Тьяго Какао | 6-4,6-1 |
| ITF Portugal F8 | 2016/07/15 12:00 | Жуан Монтейро v Тьяго Какао | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/17 12:00 | Николас Алварес Варона v Жуан Монтейро | 6-2,3-6,6-4 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/16 12:35 | Жуан Монтейро v Бенджамин Лок | 6-1,4-6,6-3 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/10 10:20 | Жуан Монтейро v Ойеда Лара, Рикардо | 6-4,4-6,6-4 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/08 08:30 | Жуан Монтейро v Фермин Тенти | 6-3,6-7,6-2 |
| Португалия - Серия Португальской Федерации Тенниса | 2020/07/18 13:30 | Нуно Борхес v Жуан Монтейро | 4-6,6-3,5-4 |
| Португалия - Серия Португальской Федерации Тенниса | 2020/07/17 12:00 | Жуан Монтейро v Гастао Элиас | 6-2,6-5 |
| Португалия - Серия Португальской Федерации Тенниса | 2020/07/16 15:00 | Жуан Монтейро v Дюарте Вале | 6-7,7-6,6-3 |
| Португалия - Серия Португальской Федерации Тенниса | 2020/07/10 16:00 | Фредерико Феррейра Сильва v Жуан Монтейро | 6-0,6-2 |
| ITF M15 Кастело Бранко | 2020/09/25 10:20 | Тьяго Какао v Николас Алварес Варона | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Кастело Бранко | 2020/09/24 15:50 | Гонсало Лама v Тьяго Какао | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Кастело Бранко | 2020/09/23 10:00 | Тьяго Какао v Педро Араухо | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/17 12:00 | Карлос Химено Валеро v Тьяго Какао | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/16 08:30 | Тьяго Какао v Уилсон Лейте | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Синтра | 2020/09/09 08:30 | Тьяго Какао v Бенджамин Пьетри | 3-6,2-6 |
| Португалия - Серия Португальской Федерации Тенниса | 2020/07/19 15:00 | Тьяго Какао v Нуно Борхес | 2-6,3-6 |
| Португалия - Серия Португальской Федерации Тенниса | 2020/07/18 15:00 | Фредерико Феррейра Сильва v Тьяго Какао | 3-6,1-0 |