Stadium: Court 6 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W25 Загреб | 2020/09/17 12:00 | Валентини Грамматикопулу v Андреас Амалия Роска | 5-7,6-1,3-6 |
| ITF W25 Фигейра-да-Фош | 2020/09/10 11:30 | Майя Лумсден v Валентини Грамматикопулу | 6-1,6-2 |
| ITF W25 Фигейра-да-Фош | 2020/09/09 11:00 | Франциска Жорже v Валентини Грамматикопулу | 1-6,1-6 |
| WTA Прага | 2020/09/03 12:50 | Валентини Грамматикопулу v Анна Каролина Шмидлова | 3-6,0-6 |
| WTA Прага | 2020/09/02 12:05 | Валентини Грамматикопулу v Робин Андерсон | 3-6,6-4,6-3 |
| WTA Прага | 2020/09/01 08:00 | Мартина Тревисан v Валентини Грамматикопулу | 2-6,1-6 |
| WTA Прага | 2020/08/30 16:25 | Валентини Грамматикопулу v Нуриа Парризас-Диас | 6-4,6-1 |
| ITF W25 Олимпия | 2020/03/11 13:00 | Валентини Грамматикопулу v Кеннел, Карин | 2-6,7-6,7-6 |
| ITF W15 Мелилья | 2020/09/17 10:40 | Виктория Хименес-Касинцева v Анна Сискова | 6-3,6-4 |
| ITF W15 Мелилья | 2020/09/15 12:15 | Джулия Морлет v Анна Сискова | 3-6,5-7 |
| ITF W15 Триест | 2020/09/01 10:35 | Анна Сискова v Лиза Пигато | 6-2,5-7,3-6 |
| ITF W15 Корденонс | 2020/08/26 10:30 | Мелания Делай v Анна Сискова | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF W15 Корденонс | 2020/08/25 07:55 | Анастасия Куликова v Анна Сискова | 0-6,3-6 |
| ITF W15 Оэйраш | 2020/08/20 10:00 | Анна Сискова v Анастасия Комардина | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Оэйраш | 2020/08/18 10:00 | Анна Сискова v Пей-Чи Ли | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF W25 Анталья | 2020/03/03 09:20 | Гозаль Аинитдинова v Анна Сискова | 6-4,6-4 |