Round: 60 Ground: Clay
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/24 17:00 | Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага v Арон Пирс | 6-3,6-1 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/23 17:00 | Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага v Брайн Баттистоун | 6-1,6-4 |
| ITF USA F14 | 2016/04/21 14:00 | Патрик Дасиек v Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага | 6-3,6-1 |
| ITF USA F14 | 2016/04/20 17:15 | Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага v Эван Сонг | 6-2,7-6 |
| ITF USA F14 | 2016/04/18 15:00 | Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага v Арон Пирс | 6-2,6-1 |
| ITF USA F14 | 2016/04/17 14:30 | Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага v Джаред Томпкинс | 6-0,6-2 |
| Challenger Sarasota Qual | 2016/04/11 16:40 | Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага v Эмилио Гомес | 3-6,2-6 |
| Challenger Sarasota Qual | 2016/04/10 18:25 | Робин Станек v Хуан Мануэль Бенитез Чаварриага | 5-7,7-5,1-6 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/24 17:00 | Lippens, Michael v Krustev, Victor | 6-3,6-7,7-6 |
| ITF USA F15 Qual | 2016/04/23 18:00 | Lippens, Michael v Vance, Jack | 6-3,6-4 |
| США F4, Одиночки | 2016/01/17 16:00 | Брайн Баттистоун v Lippens, Michael | 6-1,6-2 |
| США F3, Одиночки | 2016/01/13 20:40 | Lippens, Michael v Янг Сеок Ким | 6-3,3-6,4-6 |
| ITF USA F33 | 2015/11/18 17:45 | Lippens, Michael v Джианни Росс | 3-6,6-7 |
| ITF USA F32 Qual | 2015/11/07 14:00 | Ник Чаппелл v Lippens, Michael | 6-3,6-1 |
| ITF USA F25 Qual | 2015/08/08 14:00 | Lippens, Michael v Zieba, Konrad | 3-6,2-6 |
| ITF USA F24 Qual | 2015/08/02 15:00 | Lippens, Michael v Стронг Киршхаймер | 0-6,1-6 |