Round: 25 Ground: Clay
| ITF Germany F8 | 2016/07/22 10:00 | Эрнандес-Фернандес, Хосе v Вон Массоу, Георг | 7-6,4-6,6-3 |
| ITF Germany F8 | 2016/07/21 10:50 | Вон Массоу, Георг v Шутт, Леон | 6-1,3-6,6-3 |
| ITF Germany F8 | 2016/07/19 10:00 | Турини, Тейлз v Вон Массоу, Георг | 3-6,4-6 |
| ITF Germany F8 Qual | 2016/07/18 10:00 | Вон Массоу, Георг v Карло Кубелич | 6-1,6-4 |
| ITF Germany F8 Qual | 2016/07/17 12:00 | Вон Массоу, Георг v Шелльхорн, Филлип | 6-1,7-5 |
| ITF Germany F7 | 2016/07/12 09:00 | Максимильян Мартерер v Вон Массоу, Георг | 6-3,6-2 |
| ITF Germany F6 | 2016/07/07 10:00 | Вон Массоу, Георг v Ник Разборсек | 4-6,6-4,2-6 |
| ITF Netherlands F3 | 2016/07/01 09:00 | Максим Отом v Вон Массоу, Георг | 3-6,6-2,6-3 |
| Челленджер Прага 2 | 2016/07/24 10:40 | Вадим Урсу v Патрик Росенхолм | 4-6,6-2,7-6 |
| Челленджер Прага 2 | 2016/07/23 11:50 | Спроч, Доминик v Патрик Росенхолм | 3-6,4-6 |
| ITF Belgium F5 | 2016/07/15 08:00 | Михаэль Гиртс v Патрик Росенхолм | 6-2,5-7,6-0 |
| ITF Belgium F5 | 2016/07/12 12:10 | Матеуш Тержински v Патрик Росенхолм | 4-6,6-3,1-6 |
| Challenger Bastad Qual | 2016/07/02 12:20 | Патрик Росенхолм v Аппелгрен, Даниел | 6-7,6-7 |
| ITF Italy F32 | 2016/05/17 09:50 | Кристофер О'Коннелл v Патрик Росенхолм | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Italy F32 | 2016/05/12 08:00 | Омар Ясика v Патрик Росенхолм | 6-3,6-1 |
| ITF Italy F32 | 2016/05/11 13:50 | Джонатан Мридха v Патрик Росенхолм | 2-6,3-6 |