Round: 54 Ground: Clay
| ITF Finland F1 | 2016/08/01 14:35 | Хенрик Силланпаа v Патрик Бридолф | 3-6,7-6,6-7 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/26 22:00 | Фортуна, Клаудио v Хенрик Силланпаа | 6-2,6-4 |
| ITF Estonia F1 | 2016/07/24 22:00 | Хенрик Силланпаа v Kosonen, Mika | 3-6,6-3,6-3 |
| Тампере, Финляндия, Квалификация | 2016/07/17 08:00 | Лаури Кииски v Хенрик Силланпаа | 6-3,6-4 |
| Тампере, Финляндия, Квалификация | 2016/07/16 11:15 | Хенрик Силланпаа v Арвидссон, Исак | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/23 10:00 | Хенрик Силланпаа v Девид Вега Эрнандес | 6-4,6-3 |
| ITF Tunisia F10 | 2016/03/15 12:10 | Хенрик Силланпаа v Зибер, Марк | 2-6,0-6 |
| Тунис F9, Одиночки | 2016/03/08 10:20 | Бен Хассен, Амеу v Хенрик Силланпаа | 0-6,6-2,6-4 |
| ITF Finland F1 | 2016/08/01 09:00 | Джейкоб Кахоун v Мадж, Робби | 6-1,4-6,6-7 |
| ITF Germany F8 Qual | 2016/07/18 12:40 | Девид Пел v Джейкоб Кахоун | 6-3,6-2 |
| ITF Germany F8 Qual | 2016/07/17 15:00 | Александр Соланки v Джейкоб Кахоун | 3-6,2-6 |
| ITF Germany F8 Qual | 2016/07/17 08:30 | Фред Оливье Шоммер v Джейкоб Кахоун | 0-6,2-6 |
| ITF Morocco F3 | 2016/03/22 15:35 | Харрисон Ломбе v Джейкоб Кахоун | 6-1,2-6,6-3 |
| ITF Morocco F2 | 2016/03/13 13:00 | Джейкоб Кахоун v Lopez Perez Fuster, Jorge | 4-6,2-6 |
| ITF Morocco F2 | 2016/03/13 10:00 | Джейкоб Кахоун v Bellalouna, Mohamed Ali | 6-1,6-1 |
| ITF Morocco F1 | 2016/03/08 10:00 | Шутт, Леон v Джейкоб Кахоун | 6-4,4-6,6-4 |