Round: 28 Ground: Clay
| ITF Austria F4 | 2016/07/28 09:00 | Тобиас Симон v Гонкало Оливьера | 2-6,6-2,5-7 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/18 13:20 | Тобиас Симон v Риккардо Маига | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/17 09:30 | Тобиас Симон v Валлнет Таши | 6-1,1-6,6-1 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/08 14:10 | Алексис Клегу v Тобиас Симон | 2-6,2-6 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/28 09:00 | Тобиас Симон v Гонкало Оливьера | 2-6,6-2,5-7 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/27 13:10 | Тобиас Симон v Богдан Бобров | 6-3,6-2 |
| ITF Austria F4 | 2016/07/26 14:10 | Тобиас Симон v Gosea, Farris Fathi | 6-2,6-3 |
| ITF Austria F2 | 2016/07/13 08:35 | Тобиас Симон v Стефанос Циципас | 6-4,2-6,2-6 |
| ITF Austria F2 | 2016/07/12 10:25 | Турини, Тейлз v Тобиас Симон | 4-6,3-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/18 09:00 | Мирко Мартинес v Гонкало Оливьера | 2-6,3-6 |
| ITF Switzerland F3 | 2016/08/16 12:05 | Уго Вольаккес v Гонкало Оливьера | 2-6,4-6 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/13 11:00 | Себастьян Офнер v Гонкало Оливьера | 6-2,6-3 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/11 09:00 | Филипп Шролл v Гонкало Оливьера | 2-6,4-6 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/10 12:55 | Лукас Оллерт v Гонкало Оливьера | 4-6,2-6 |
| ITF Austria F5 | 2016/08/09 09:30 | Бернд Косслер v Гонкало Оливьера | 6-7,1-6 |
| ITF Slovakia F2 | 2016/08/05 07:30 | Мартин Беран v Гонкало Оливьера | 6-3,3-6,6-2 |
| ITF Slovakia F2 | 2016/08/04 09:35 | Лукас Кляйн v Гонкало Оливьера | 4-6,4-6 |