Stadium: Hard Court 7 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/11/07 08:00 | Елена-Теодора Кадар v Olyanovskaya, Valeriya | 6-7,6-1,6-0 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/11/06 08:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Питак, Александра | 6-2,6-7,6-2 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/11/04 08:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Mayya Gorbunova | 6-1,6-0 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/16 06:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Анна Сискова | 2-6,0-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/05 12:50 | Федерика Арчидиаконо v Olyanovskaya, Valeriya | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/04 13:10 | Olyanovskaya, Valeriya v Юлия Жителна | 6-1,6-0 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/03 10:15 | Шелли Березняк v Olyanovskaya, Valeriya | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/01 08:55 | Клименко, Анастасия v Olyanovskaya, Valeriya | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Анталья | 2019/12/04 11:50 | Иоана Гаспар v Оливия Шимчук | 7-5,6-1 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/03/07 10:55 | Мэлани Клаффнер v Оливия Шимчук | 6-2,6-4 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/03/05 08:00 | Оливия Шимчук v Михика Ядав | 6-2,2-6,6-4 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/02/25 10:00 | Оливия Шимчук v Зейнеп Сонмез | 6-3,4-6,4-10 |
| Obidos, Singles W-WITF-POR-12A | 2018/10/06 11:30 | Манка Пислак v Оливия Шимчук | 6-3,6-2 |
| Obidos, Singles W-WITF-POR-12A | 2018/10/01 10:20 | Акико Омае v Оливия Шимчук | 6-7,6-4,7-6 |
| Obidos, Singles W-WITF-POR-12A | 2018/09/30 14:00 | Оливия Шимчук v Анастасия Куликова | 6-0,6-3 |
| Obidos, Singles W-WITF-POR-12A | 2018/09/24 11:15 | Эклунд, Миа v Оливия Шимчук | 1-6,5-7 |