Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Каир | 2019/12/04 12:40 | Манфред Феллин v Успенский, Денис | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Тельде | 2019/11/28 12:00 | Успенский, Денис v Нейтан Ситун | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15 Тельде | 2019/11/27 09:50 | Успенский, Денис v Хосе Хоакин M Cisneros | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Тельде | 2019/11/25 12:00 | Успенский, Денис v Жорди Муньос-Абреу | 4-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Мапуто | 2019/11/15 07:00 | Девид Перес Санс v Успенский, Денис | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF M15 Мапуто | 2019/11/13 14:05 | Патрик Фолей v Успенский, Денис | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Мапуто | 2019/11/08 08:00 | Успенский, Денис v Таканйи Гаранганга | 0-6,6-4,4-6 |
| ITF M15 Мапуто | 2019/11/07 08:55 | Успенский, Денис v Джейк Делани | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Каир | 2019/12/04 09:10 | Игнасио Монзон v Дэниел Михальски | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Каир | 2019/12/01 08:00 | Дэниел Михальски v Факундо Хуарес | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Каир | 2019/11/30 08:00 | Роберто Ортега-Олмедо v Дэниел Михальски | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Каир | 2019/11/29 08:00 | Дэниел Михальски v Джордан Коррейа | 6-4,2-6,6-4 |
| ITF M15 Каир | 2019/11/28 08:00 | Дэниел Михальски v Себастьян Прехтель | 6-2,6-7,6-0 |
| ITF M15 Каир | 2019/11/27 10:35 | Дэниел Михальски v Пётр Матушевский | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2019/10/31 09:50 | Юлиан Кеш v Дэниел Михальски | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2019/10/30 10:15 | Цунг-Хао Хуан v Дэниел Михальски | 1-6,0-6 |