Stadium: Court 8 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W15 Канкун | 2019/11/09 14:00 | Мария Хосе Портилло Рамирес v Анастасия Сысоева | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/08 16:15 | Чиса Хосонума v Анастасия Сысоева | 6-1,5-7,2-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/07 14:00 | Медисон Боургуигнон v Анастасия Сысоева | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/05 17:35 | Анастасия Сысоева v Адриенн Наги | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Канкун | 2019/10/31 14:00 | Адриенн Наги v Анастасия Сысоева | 6-1,5-7,6-4 |
| ITF W15 Austin | 2019/10/25 16:00 | Шарлотт Шаватипон v Анастасия Сысоева | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Austin | 2019/10/24 16:00 | Анастасия Сысоева v Фернанда Labrana | 7-6,7-6 |
| ITF W15 Austin | 2019/10/23 21:00 | Кайли МакКинзи v Анастасия Сысоева | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/08 14:00 | Лорен Проктор v Элеоноре Чакарова | 6-1,6-0 |
| ITF W25 Hilton Head Island | 2019/10/07 16:00 | Вергиние Чакарова v Элеоноре Чакарова | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/25 09:00 | Вергиние Чакарова v Элеоноре Чакарова | 2-6,6-2,11-9 |
| ITF W25 Эвансвилл | 2019/07/24 16:10 | Грэйс Мин v Элеоноре Чакарова | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Эвансвилл | 2019/07/23 14:00 | Кайли Коллинс v Элеоноре Чакарова | 6-1,5-7,2-10 |
| ITF W25 Эвансвилл | 2019/07/22 19:30 | Tkachenko, Diana v Элеоноре Чакарова | 2-6,2-6 |
| ITF W15 Orlando | 2019/06/17 13:00 | Каррутерс, Штеффи v Элеоноре Чакарова | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Wesley Chapel | 2019/06/11 17:00 | Марибелла Замаррипа v Элеоноре Чакарова | 3-6,6-2,6-3 |