Stadium: Court 10 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Канкун | 2019/11/07 14:00 | Медисон Боургуигнон v Анастасия Сысоева | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF W25 Нейплс | 2019/11/18 14:00 | Эмма Наварро v Анастасия Сысоева | 6-0,6-2 |
| ITF W25 Нейплс | 2019/11/17 14:00 | Анастасия Сысоева v Элеоноре Чакарова | 6-2,6-7,10-5 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/09 14:00 | Мария Хосе Портилло Рамирес v Анастасия Сысоева | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/08 16:15 | Чиса Хосонума v Анастасия Сысоева | 6-1,5-7,2-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/07 14:00 | Медисон Боургуигнон v Анастасия Сысоева | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/05 17:35 | Анастасия Сысоева v Адриенн Наги | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Канкун | 2019/10/31 14:00 | Адриенн Наги v Анастасия Сысоева | 6-1,5-7,6-4 |
| ITF W15 Austin | 2019/10/25 16:00 | Шарлотт Шаватипон v Анастасия Сысоева | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/17 15:00 | Maya Pitts v Медисон Боургуигнон | 6-4,6-0 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/07 14:00 | Медисон Боургуигнон v Анастасия Сысоева | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/11/05 19:00 | Марибелла Замаррипа v Медисон Боургуигнон | 6-3,2-6,4-6 |
| ITF W25 Эвансвилл | 2019/07/22 18:00 | Катрина Скотт v Медисон Боургуигнон | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/02 13:30 | Медисон Боургуигнон v Рушри Вижесундера | 0-6,5-7 |
| ITF W15 Канкун | 2019/06/27 15:20 | Медисон Боургуигнон v Таиса Грана Педретти | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/06/25 15:30 | Дженнифер Роса Дурадо v Медисон Боургуигнон | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Orlando | 2019/06/18 13:00 | Медисон Боургуигнон v Каррутерс, Штеффи | 3-6,0-6 |