Stadium: Hard 5 Round: 44 Ground: Clay
| ITF W15 Анталья | 2019/11/24 07:00 | Anna Lytneva v Лена Руперт | 2-6,2-6 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/19 07:00 | Anna Chekanskaya v Лена Руперт | 1-6,6-3,10-5 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/18 07:00 | Лена Руперт v Нина Рудюкова | 6-0,6-4 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/17 06:30 | Melisa Senli v Лена Руперт | 2-6,5-7 |
| ITF W25 Ашаффенбург | 2019/07/17 16:00 | Лена Руперт v Габриэлла Да Силва Фик | 2-6,3-6 |
| ITF W15 Netanya | 2019/06/18 06:30 | Сильви Зунд v Лена Руперт | 6-3,3-6,10-7 |
| ITF Women Leipzig | 2018/08/12 11:00 | Нина Поточник v Лена Руперт | 6-2,6-3 |
| ITF Women Leipzig | 2018/08/12 09:00 | Росалье ван дер Хук v Лена Руперт | 2-6,2-6 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/24 07:00 | Уршула Небелска v Магдалена Стойлковска | 2-6,1-6 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/18 07:00 | Магдалена Стойлковска v Anna Chekanskaya | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/11 06:30 | Магдалена Стойлковска v Стефана Лазар | 6-2,1-6,8-10 |
| ITF W15 Анталья | 2019/11/10 06:30 | Магдалена Стойлковска v Demidova, Liubov | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Podgorica | 2019/09/17 09:40 | Яна Бойович v Магдалена Стойлковска | 6-2,6-1 |
| ITF W15 Szekesfehervar | 2019/09/10 08:00 | Река Фарбас v Магдалена Стойлковска | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Szekesfehervar | 2019/09/09 09:00 | Матеа Мамич v Магдалена Стойлковска | 5-7,3-6 |
| ITF W60 Загреб | 2019/09/01 07:00 | Виктория Кан v Магдалена Стойлковска | 6-1,6-0 |