Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/29 15:40 | Оливер Кроуфорд v Labrador, Daniel | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/28 14:00 | Оливер Кроуфорд v Томас Босанчич | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/27 14:00 | Оливер Кроуфорд v Патрик Дасиек | 6-2,6-0 |
| Челленджер Тибурон | 2019/09/24 17:00 | Эдан Лешем v Оливер Кроуфорд | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Оливер Кроуфорд v Уго Гастон | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Рикардо Rodriguez-Pace v Оливер Кроуфорд | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 23:45 | Самит Саркар v Оливер Кроуфорд | 3-6,5-7 |
| Челленджер Лексингтон | 2019/07/30 23:40 | Энзо Уолларт v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/30 14:50 | Кристиан Родригес v Алехандро Гомес | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/26 14:15 | Кристиан Родригес v Мариано Кестельбойм | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/25 14:15 | Кристиан Родригес v Keist, Luca | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/24 15:00 | Кристиан Родригес v Киранпал Панну | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/23 20:15 | Кристиан Родригес v Сиддхант Бантиа | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/20 14:15 | Кристиан Родригес v Тигре Хонк | 4-6,7-6,3-6 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/19 14:15 | Хорхе Панта v Кристиан Родригес | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Канкун | 2019/10/18 14:15 | Жерардо L Villasenor v Кристиан Родригес | 6-7,5-7 |