Stadium: Court 9 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Канкун | 2019/07/08 14:30 | Анастасия Сысоева v Maria Kozyreva | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/03 13:30 | Анастасия Сысоева v Кирстен-Андреа Уидон | 1-6,4-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/01 18:30 | Брин Джонсон v Анастасия Сысоева | 2-6,1-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/01 15:00 | Анастасия Сысоева v Tkachenko, Diana | 6-3,7-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/06/24 14:30 | Камиль В-Андерсон v Анастасия Сысоева | 6-1,2-6,10-2 |
| ITF W15 Wesley Chapel | 2019/06/10 13:00 | Анастасия Сысоева v Меган МакКрей | 7-6,4-6,5-10 |
| ITF W15 Анталья | 2019/05/14 07:15 | Екатерина Овчаренко v Анастасия Сысоева | 6-4,6-4 |
| ITF W15 Анталья | 2019/05/07 08:00 | Илай Йорук v Анастасия Сысоева | 6-3,6-1 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/09 16:25 | Chikalkina, Anastasia v Кирстен-Андреа Уидон | 0-6,1-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/01 18:30 | Chikalkina, Anastasia v Камиль В-Андерсон | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Khimki | 2019/04/29 07:00 | Chikalkina, Anastasia v Anita Husaric | 2-6,0-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2018/10/31 11:45 | Chikalkina, Anastasia v Элиз Мэлони | 6-4,3-6,3-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2018/10/29 08:00 | Chantraine, Elisabeth v Chikalkina, Anastasia | 2-6,2-6 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/27 08:40 | Кружкова, Дарья v Chikalkina, Anastasia | 7-5,6-2 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/26 07:00 | Chikalkina, Anastasia v Евгения Бурдина | 7-6,6-3 |
| ITF Women Kazan | 2018/08/05 08:30 | Диана Демидова v Chikalkina, Anastasia | 6-0,6-7,6-1 |