Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Finland F4 Qual | 2016/11/12 23:00 | Кристиан Тамм v Hedman, Alex | 3-6,2-6 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/05 23:00 | Hedman, Alex v Каприч, Денис | 6-7,5-7 |
| ITF Estonia F3 | 2016/10/30 11:30 | Эро Васа v Hedman, Alex | 3-6,7-6,6-0 |
| ITF Estonia F3 | 2016/10/29 10:30 | Hedman, Alex v Поляков, Владимир | 3-6,6-0,6-2 |
| ITF Estonia F2 | 2016/10/23 08:00 | Hedman, Alex v Полланен, Ааро | 6-2,5-7,3-6 |
| ITF Finland F3 Qual | 2016/08/12 22:00 | Mcdaniels, Mitchell Thomas v Hedman, Alex | 3-6,6-3,6-2 |
| ITF Finland F2 Qual | 2016/08/06 07:00 | Мадж, Робби v Hedman, Alex | 6-3,6-4 |
| ITF Finland F1 Qual | 2016/07/30 10:00 | Malbasic, Filip v Hedman, Alex | 7-6,6-3 |
| ITF Finland F4 Qual | 2016/11/12 23:00 | Денис Милокостов v Рандпере, Мартин Валдо | 6-3,6-4 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/10 12:05 | Ботик ван де Зандшульп v Денис Милокостов | 2-6,6-2,5-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/09 23:00 | Ботик ван де Зандшульп v Денис Милокостов | 2-6,6-2,6-1 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/08 23:00 | Эро Васа v Денис Милокостов | 6-7,3-6 |
| ITF Estonia F4 | 2016/11/06 23:00 | Павел Котов v Денис Милокостов | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/04 11:00 | Денис Милокостов v Марат Девятьяров | 1-6,3-6 |
| ITF Estonia F3 | 2016/11/02 12:30 | Денис Милокостов v Павел Котов | 6-7,6-4,6-1 |
| ITF Estonia F3 | 2016/10/31 10:15 | Денис Милокостов v Иван Давыдов | 6-1,5-7,6-1 |