Stadium: Court 5 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/05 12:50 | Федерика Арчидиаконо v Olyanovskaya, Valeriya | 6-3,4-6,7-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/04 13:10 | Olyanovskaya, Valeriya v Юлия Жителна | 6-1,6-0 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/03 10:15 | Шелли Березняк v Olyanovskaya, Valeriya | 6-7,1-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/01 08:55 | Клименко, Анастасия v Olyanovskaya, Valeriya | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/31 08:45 | Olyanovskaya, Valeriya v Дария Кудашова | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/30 06:00 | Olyanovskaya, Valeriya v Ивета Дапкут | 6-2,7-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/29 06:00 | Жаклин Кабаж Авад v Olyanovskaya, Valeriya | 4-6,6-1,1-6 |
| ITF W15 Batumi | 2019/08/28 09:30 | Tamari Gagoshidze v Olyanovskaya, Valeriya | 3-6,1-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/15 08:55 | Доротея Джоксович v Анна Сискова | 4-6,3-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/13 07:00 | Оана Георгета Симион v Анна Сискова | 6-2,6-3 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/12 08:00 | Дарья Астахова v Анна Сискова | 3-6,6-3,5-7 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/11 07:40 | Вдовенко, Анастасия v Анна Сискова | 6-3,1-6,2-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/10 06:00 | Доротея Джоксович v Анна Сискова | 2-6,1-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/09 08:15 | Елизавета Щебекина v Анна Сискова | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Brno | 2019/09/24 11:20 | Анна Сискова v Матвиенко, Лиса | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF W25 Фридек-Мистек | 2019/09/13 10:00 | Анна Сискова v Катарина Герлач | 1-6,2-6 |