Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF W15 Telavi | 2019/10/10 06:00 | Вдовенко, Анастасия v Нино Natsvlishvili | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/09 06:00 | Вдовенко, Анастасия v Татьяна Сасновская | 6-4,6-0 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/03 08:30 | Вдовенко, Анастасия v Элина Неплий | 4-6,2-6 |
| ITF W15 Черноморск | 2019/10/01 07:00 | Вдовенко, Анастасия v Анастасия К. Соболева | 6-7,7-6,6-4 |
| ITF W15 Focsani | 2019/09/11 10:55 | Ана Бианка Михайла v Вдовенко, Анастасия | 7-5,6-4 |
| ITF W15 Bucha | 2019/09/05 09:50 | Вдовенко, Анастасия v Анна Пархоменко | 1-6,7-5,3-6 |
| ITF W15 Bucha | 2019/09/04 10:25 | Вдовенко, Анастасия v Oczachowska, Julia | 6-4,6-3 |
| ITF W15 Vrnjacka Banja | 2019/08/28 07:00 | Tanasescu, Maria v Вдовенко, Анастасия | 7-6,6-3 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/10 06:00 | Доротея Джоксович v Анна Сискова | 2-6,1-6 |
| ITF W15 Telavi | 2019/10/09 08:15 | Елизавета Щебекина v Анна Сискова | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Brno | 2019/09/24 11:20 | Анна Сискова v Матвиенко, Лиса | 2-6,6-4,4-6 |
| ITF W25 Фридек-Мистек | 2019/09/13 10:00 | Анна Сискова v Катарина Герлач | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Фридек-Мистек | 2019/09/12 10:50 | Анге Оби Каджуру v Анна Сискова | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Фридек-Мистек | 2019/09/11 09:00 | Оана Георгета Симион v Анна Сискова | 6-7,6-4,1-6 |
| ITF W25 Прага | 2019/09/04 13:10 | Анна Сискова v Мэлани Стокке | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Kiryat Shmona | 2019/08/28 07:15 | Лина Глушко v Анна Сискова | 7-5,6-4 |