Stadium: Hard 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF W15 Анталья | 2019/10/01 07:00 | Оливиа Грам v Анна Озерова | 6-3,6-2 |
| ITF W15 Анталья | 2019/09/30 07:00 | Анна Озерова v Stepan, Constanze | 6-2,6-2 |
| ITF W15 Анталья | 2019/09/29 07:30 | Бенедетта Ортенци v Анна Озерова | 2-6,6-4,7-10 |
| ITF W15 Анталья | 2019/09/22 12:00 | Анна Озерова v Oczachowska, Julia | 2-6,5-7 |
| ITF W15 Харен | 2019/08/26 09:00 | Корина Мейдер v Анна Озерова | 7-6,6-3 |
| ITF W15 Харен | 2019/08/25 08:00 | Анна Озерова v Кармен Гарри Мурсия | 6-3,4-6,10-5 |
| ITF W15 Parnu | 2019/07/15 07:00 | Polischuk, Stefanija v Анна Озерова | 7-5,6-2 |
| ITF W25 Минск | 2019/06/03 08:00 | Анна Озерова v Катсярина Скачкова | 7-6,4-6,5-10 |
| ITF W25 Kaposvar | 2019/09/25 13:05 | Диа Евтимова v Деяна Раданович | 2-6,0-6 |
| ITF W60 Meitar | 2019/09/09 14:15 | Диа Евтимова v Виктория Морвайова | 2-6,0-6 |
| ITF W60 Meitar | 2019/09/09 10:50 | Диа Евтимова v Николь Недл | 6-3,6-3 |
| ITF W60 Загреб | 2019/09/02 08:00 | Река-Лука Яни v Диа Евтимова | 6-4,6-2 |
| ITF W60 Загреб | 2019/09/01 07:00 | Ana Mukic v Диа Евтимова | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Вена | 2019/08/25 10:30 | Диа Евтимова v Яна Яблоновска | 3-6,3-6 |
| ITF W25 LPD Гран-Канария | 2019/08/13 15:00 | Ана L De La Nuez v Диа Евтимова | 2-6,6-0,6-3 |
| ITF W25 Cordenons | 2019/08/08 09:00 | Манка Пислак v Диа Евтимова | 6-0,7-5 |