Stadium: Court 10 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/19 02:15 | Мэддисон Инглис v Александра Осборн | 6-2,6-3 |
| ITF W60 Darwin | 2019/09/25 05:15 | Хо Чинг Ву v Александра Осборн | 6-4,6-4 |
| ITF W60 Darwin | 2019/09/24 00:30 | Тереза Михаликова v Александра Осборн | 7-5,1-6,6-10 |
| ITF W60 Darwin | 2019/09/23 00:30 | Пай, Я Юн v Александра Осборн | 5-7,0-6 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/19 02:15 | Мэддисон Инглис v Александра Осборн | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/17 06:30 | Оливиа Симонс v Александра Осборн | 5-7,5-7 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/23 15:30 | Александра Осборн v Мария Камила Осорио | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/22 15:00 | Александра Осборн v Юлиана Лизаразо | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25 Гуаякиль | 2019/08/21 17:05 | Барбара Гатика v Александра Осборн | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W60 Darwin | 2019/09/27 00:30 | Азия Муххамад v Мэддисон Инглис | 6-1,6-4 |
| ITF W60 Darwin | 2019/09/26 03:05 | Чихиро Мурамацу v Мэддисон Инглис | 0-6,1-6 |
| ITF W60 Darwin | 2019/09/25 02:25 | Харуна Аракава v Мэддисон Инглис | 4-6,0-6 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/21 01:30 | Мэддисон Инглис v Азия Муххамад | 4-6,0-6 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/20 03:00 | Мэддисон Инглис v Харуна Аракава | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/19 02:15 | Мэддисон Инглис v Александра Осборн | 6-2,6-3 |
| ITF W25 Кэрнс | 2019/09/18 03:45 | Мэддисон Инглис v Габриэлла Да Силва Фик | 6-2,6-2 |
| Открытый чемпионат США - Женщины | 2019/08/21 16:55 | Мэддисон Инглис v Лизетте Кабрера | 3-6,0-6 |