Stadium: Center Court Round: 24 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/19 16:50 | Дональд Янг v Роберто Кирос | 7-5,4-6,4-6 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/18 18:10 | Дональд Янг v Гонсало Эскобар | 6-2,6-7,6-1 |
| Челленджер Кэри | 2019/09/12 16:30 | Дональд Янг v Энзо Куако | 1-6,6-3,3-6 |
| Челленджер Кэри | 2019/09/10 16:15 | Дональд Янг v Ренсо Оливо | 6-4,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 19:20 | Денис Истомин v Дональд Янг | 6-4,6-3 |
| Challenger New Haven | 2019/09/02 15:25 | Дональд Янг v Филип Пеливо | 6-3,6-4 |
| Открытый чемпионат США | 2019/08/20 16:15 | Дональд Янг v Ясон Чон | 3-6,7-6,5-7 |
| Challenger Aptos | 2019/08/05 20:20 | Дональд Янг v Лукас Лацко | 4-6,2-6 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/18 15:40 | Рой Смит v Райн Шейн | 4-6,6-4,6-4 |
| Challenger Columbus 3 | 2019/09/17 14:00 | Dunbar, Jacob v Райн Шейн | 5-7,4-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/04 14:00 | Митчелл Крюгер v Райн Шейн | 3-6,4-6 |
| Challenger New Haven | 2019/09/02 14:00 | Александр Ковачевич v Райн Шейн | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Эдвардсвилль | 2019/08/07 16:10 | Райн Шейн v Dunbar, Jacob | 2-6,2-6 |
| Челленджер Лексингтон | 2019/07/30 14:30 | Райн Шейн v Васил Кирков | 3-6,6-1,3-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/23 16:30 | Райн Шейн v Алехандро Табило | 3-6,4-6 |
| Challenger Winnetka | 2019/07/09 01:50 | Секу Бангура v Райн Шейн | 7-5,6-3 |