Stadium: Court 9 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Кобленц | 2018/01/18 17:00 | Никола Кун v Сергий Стаховский | 4-6,3-6 |
| Челленджер Сеговия | 2019/08/04 16:00 | Павел Котов v Никола Кун | 2-6,6-7 |
| Челленджер Сеговия | 2019/08/03 15:55 | Никола Кун v Маркус Эрикссон | 6-2,6-2 |
| Челленджер Сеговия | 2019/08/02 16:45 | Никола Кун v Алтуг Селикбилек | 7-5,6-4 |
| Челленджер Сеговия | 2019/08/01 17:55 | Никола Кун v Илья Марченко | 7-6,6-1 |
| Челленджер Сеговия | 2019/07/30 16:00 | Никола Кун v Николас Баррьентос | 6-4,6-3 |
| Челленджер Амерсфорт | 2019/07/17 08:00 | Никола Кун v Иван Гахов | 5-7,6-4,3-6 |
| Челленджер Брауншвейг | 2019/07/08 11:00 | Никола Кун v Матс Мораинг | 3-6,6-2,5-7 |
| Challenger Ludwigshafen | 2019/07/03 13:00 | Никола Кун v Андрей Мартин | 5-7,6-4,3-6 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/15 16:15 | Зденек Колар v Сергий Стаховский | 6-2,3-6,6-3 |
| Challenger Portoroz | 2019/08/14 16:00 | Алессандро Бега v Сергий Стаховский | 1-6,5-7 |
| ATP Лос-Кабос | 2019/07/28 01:20 | Данило Петрович v Сергий Стаховский | 6-4,7-6 |
| Challenger Binghamton | 2019/07/24 19:00 | Александр рыбаков v Сергий Стаховский | 7-6,4-6,7-6 |
| ATP Ньюпорт | 2019/07/16 16:50 | Рамкумар Раманатхан v Сергий Стаховский | 5-7,7-6,6-2 |
| Challenger Recanati | 2019/07/04 17:00 | Виктор Галович v Сергий Стаховский | 5-7,6-3,6-3 |
| Challenger Recanati | 2019/07/03 19:05 | Илья Марченко v Сергий Стаховский | 6-7,6-3,5-7 |
| Уимблдон | 2019/06/26 12:25 | Эндрю Харрис v Сергий Стаховский | 3-6,6-3,6-3 |