Stadium: Court 8 Round: 44 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W100 Vancouver | 2019/08/16 19:35 | Мэддисон Инглис v Хизер Уотсон | 3-6,2-6 |
| ITF W100 Vancouver | 2019/08/15 18:35 | Мэддисон Инглис v Азия Муххамад | 2-6,7-6,6-4 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/26 23:00 | Лейла Анни Фернандес v Мэддисон Инглис | 6-3,6-4 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/25 15:35 | Элизабет Халбауэр v Мэддисон Инглис | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF W80 Granby | 2019/07/24 20:40 | Гитеску, Андреа v Мэддисон Инглис | 4-6,5-7 |
| ITF W25 Саскатун | 2019/07/14 17:00 | Катерина Себов v Мэддисон Инглис | 4-6,6-2,4-6 |
| ITF W25 Саскатун | 2019/07/13 19:20 | Харука Кадзи v Мэддисон Инглис | 6-3,6-7,2-6 |
| ITF W25 Саскатун | 2019/07/12 19:00 | Кэрол Чжао v Мэддисон Инглис | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/10 10:30 | Валентини Грамматикопулу v Мюррэй, Саманта | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/09 10:30 | Ирис Экани v Валентини Грамматикопулу | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/08 09:00 | Юрико Лили Миязаки v Валентини Грамматикопулу | 3-6,6-4,6-7 |
| ITF M25 Chiswick | 2019/08/06 11:00 | Али Коллинс v Валентини Грамматикопулу | 1-6,6-2,0-6 |
| WTA Лозанна | 2019/07/13 09:55 | Паулин Вуарин v Валентини Грамматикопулу | 1-6,6-4,6-3 |
| ITF W60 Ферсмольд | 2019/07/11 11:00 | Луиза Чирико v Валентини Грамматикопулу | 6-4,2-6,7-6 |
| ITF W60 Ферсмольд | 2019/07/10 12:30 | Анастасия Шошина v Валентини Грамматикопулу | 2-6,2-6 |
| ITF W25 Ден Хааг | 2019/07/02 10:30 | Валентини Грамматикопулу v Ева Веддер | 2-6,3-6 |