Stadium: Court 22 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Рохемптон | 2019/07/29 08:30 | Милен Янакиев v Саша Модика | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/04 06:30 | Милен Янакиев v Bessire, Andrea | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/03 10:00 | Милен Янакиев v Космин Онтика | 1-6,6-4,10-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/28 09:00 | Омни Кумар v Милен Янакиев | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/23 08:50 | Артунедо Мартинаварр, Андрес v Милен Янакиев | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/22 06:55 | Джеймс Стори v Милен Янакиев | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/20 13:00 | Милен Янакиев v Roumpis, Alexandros | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ираклион | 2019/05/20 07:00 | Милен Янакиев v Георгий Дейвис | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Рохемптон | 2019/07/29 12:15 | Маркус Уолтерс v Сисиа Эрнест Киванда | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Порто | 2019/07/22 15:00 | Сисиа Эрнест Киванда v Диого Маркес | 2-6,6-3,7-10 |
| ITF M25 Бакио | 2019/07/01 10:20 | Сисиа Эрнест Киванда v Torre Martin, Inigo | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Palma del Rio | 2019/06/24 07:30 | Сисиа Эрнест Киванда v Хуан П Канас Гарсия | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Созополь | 2019/05/07 09:00 | Сисиа Эрнест Киванда v Ллевелин Беван | 6-7,6-4,7-10 |
| ITF M15 Созополь | 2019/05/06 07:00 | Сисиа Эрнест Киванда v Радослав Шандаров | 6-3,2-6,10-6 |
| ITF M25 Сандерленд | 2019/04/08 09:40 | Картер, Роберт v Сисиа Эрнест Киванда | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Бейкерсфилд | 2019/03/11 17:00 | Абрахам Асаба v Сисиа Эрнест Киванда | 6-3,6-4 |