Stadium: Court 9 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W15 Канкун | 2019/07/01 18:30 | Chikalkina, Anastasia v Камиль В-Андерсон | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Khimki | 2019/04/29 07:00 | Chikalkina, Anastasia v Anita Husaric | 2-6,0-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2018/10/31 11:45 | Chikalkina, Anastasia v Элиз Мэлони | 6-4,3-6,3-6 |
| Sharm El Sheikh, Singles W-WITF-EGY-23A | 2018/10/29 08:00 | Chantraine, Elisabeth v Chikalkina, Anastasia | 2-6,2-6 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/27 08:40 | Кружкова, Дарья v Chikalkina, Anastasia | 7-5,6-2 |
| ITF Women Moscow | 2018/08/26 07:00 | Chikalkina, Anastasia v Евгения Бурдина | 7-6,6-3 |
| ITF Women Kazan | 2018/08/05 08:30 | Диана Демидова v Chikalkina, Anastasia | 6-0,6-7,6-1 |
| ITF Women Kazan | 2018/08/04 11:00 | Chikalkina, Anastasia v Тимофеева, Марина | 6-0,6-2 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/05 13:30 | Таиса Грана Педретти v Кирстен-Андреа Уидон | 6-3,7-5 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/04 13:30 | Maria Kozyreva v Кирстен-Андреа Уидон | 2-6,6-7 |
| ITF W15 Канкун | 2019/07/03 13:30 | Анастасия Сысоева v Кирстен-Андреа Уидон | 1-6,4-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/06/01 14:00 | Кирстен-Андреа Уидон v Патрисия Мария Тиг | 1-6,1-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/05/31 14:00 | Tiphanie Lemaitre v Кирстен-Андреа Уидон | 4-6,5-7 |
| ITF W15 Канкун | 2019/05/30 15:00 | Алекса Питт v Кирстен-Андреа Уидон | 3-6,0-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/05/28 13:30 | Танюша Диссанаяке v Кирстен-Андреа Уидон | 3-6,3-6 |
| ITF W15 Канкун | 2019/05/25 14:00 | София Севинг v Кирстен-Андреа Уидон | 2-6,7-5,7-5 |