Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:05 | Димитр Kuzmanov v Аррече, Николас Альберто | 6-3,6-3 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/23 08:40 | Димитр Kuzmanov v Эдан Лешем | 4-6,4-6 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/22 11:10 | Гонкало Оливьера v Димитр Kuzmanov | 6-7,2-6 |
| Challenger Jerusalem | 2019/05/21 07:00 | Фредерико Феррейра Сильва v Димитр Kuzmanov | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Анталья | 2019/05/19 07:45 | Димитр Kuzmanov v Олег Приходько | 3-6,6-2,6-1 |
| ITF M15 Анталья | 2019/05/18 09:50 | Димитр Kuzmanov v Виктор Влад Корна | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Анталья | 2019/05/17 10:10 | Димитр Kuzmanov v Марсель Ильхан | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Анталья | 2019/05/16 09:15 | Димитр Kuzmanov v Yanki Эрел | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:20 | Младенов, Васко v Горазд Србльяк | 3-6,6-4,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/13 14:00 | Луиджи Соррентино v Младенов, Васко | 1-6,6-4,6-3 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/11 08:45 | Младенов, Васко v Филип Бергеви | 6-1,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/10 10:45 | Младенов, Васко v Поинтон, Самуэль | 6-2,3-6,6-0 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/03/11 13:00 | Максим Мора v Младенов, Васко | 1-6,7-6,10-8 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/03/11 08:00 | Грегорио Кордонье v Младенов, Васко | 4-6,5-7 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/03/05 08:30 | Михаил Коровин v Младенов, Васко | 3-6,6-2,7-6 |
| ITF M15 Монастир | 2019/02/27 11:40 | Хуан Пабло Пас v Младенов, Васко | 6-3,3-6,6-3 |