Stadium: Корт 1 Round: 25 Ground: Synthetic outdoor
| ITF W60 Wiesbaden | 2019/05/02 12:00 | Катарина Завацка v Валентини Грамматикопулу | 6-4,4-6,6-2 |
| ITF W60 Wiesbaden | 2019/05/01 09:00 | Валентини Грамматикопулу v Джулия Джервейс | 6-3,1-6,6-4 |
| WTA Штутгарт | 2019/04/20 09:30 | Анна Зая v Валентини Грамматикопулу | 7-6,7-6 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/13 07:30 | Яна Чепелова v Валентини Грамматикопулу | 7-5,6-4 |
| ITF W60 Стамбул | 2019/04/12 07:30 | Берфу Ченгиз v Валентини Грамматикопулу | 4-6,1-6 |
| ITF W25 Кофу | 2019/03/20 07:30 | Сандра Самир v Валентини Грамматикопулу | 1-6,7-5,7-6 |
| ITF W25 Nishi-Tama | 2019/03/14 03:50 | Валентини Грамматикопулу v Джоди Анна Баррэйдж | 2-6,4-6 |
| ITF W25 Nishi-Tama | 2019/03/13 02:25 | Валентини Грамматикопулу v Кэтрин Гаррисон | 7-5,2-6,7-6 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/06 15:25 | Карсон Бранстин v Анастасия Куликова | 3-6,6-0,8-10 |
| ITF W25 Obidos | 2019/05/06 08:00 | Calicchia, Chiara v Анастасия Куликова | 1-6,0-6 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/20 11:15 | Анастасия Куликова v Ралука Джорджиана Сербан | 6-3,6-7,6-3 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/19 11:00 | Эйдуконит, Йоана v Анастасия Куликова | 2-6,4-6 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/16 12:45 | Анастасия Куликова v Glumac, Maja | 6-1,6-0 |
| 2019 Fed Cup | 2019/04/15 13:05 | Анастасия Куликова v Staub, Iris | 6-0,6-0 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/04/03 12:00 | Анге Оби Каджуру v Анастасия Куликова | 6-1,6-3 |
| ITF W15 Шарм-аль-Шейх | 2019/03/29 08:00 | Анастасия Куликова v Жаклин Кабаж Авад | 4-6,0-6 |