Stadium: Court 2 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Vero Beach | 2019/04/29 16:00 | Грей Хэмилтон v Кори Ловетт | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Оранж-Парк | 2019/04/16 14:00 | Грей Хэмилтон v Фелипе Мантилья | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Санрайз | 2019/04/08 15:00 | ЯнМагнус Джонсон v Грей Хэмилтон | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/17 20:30 | Грей Хэмилтон v Антуан Беллиер | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/16 19:00 | Грей Хэмилтон v Алан Кохен | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/15 19:20 | Гонсало Лама v Грей Хэмилтон | 6-1,5-7,2-6 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/14 16:00 | Кристиан Langmo v Грей Хэмилтон | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Arcadia | 2019/03/13 16:00 | Грей Хэмилтон v Михаил Перволакарис | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M25 Vero Beach | 2019/04/29 16:00 | Mihnea L.S. Турку v Роланд Филлипс | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF M15 Оранж-Парк | 2019/04/16 14:00 | Роланд Филлипс v Джон Харрисон Ричмонд | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Оранж-Парк | 2019/04/15 14:00 | Роланд Филлипс v John Bernard | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15 Санрайз | 2019/04/09 14:00 | Роланд Филлипс v Александр Найт | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15 Санрайз | 2019/04/08 15:00 | Феликс Корвин v Роланд Филлипс | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Канкун | 2019/03/11 15:30 | Shamma, Nicholas v Роланд Филлипс | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25 Вестон | 2019/01/28 14:30 | Роланд Филлипс v Наоки Накагава | 1-6,3-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:10 | Роланд Филлипс v Хади Хабиб | 6-7,4-6 |