Round: 27 Ground: Clay
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/25 07:00 | Денис Милокостов v Глеб Алексеенко | 6-4,6-3 |
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/23 09:30 | Йохан Себастьен Татлот v Денис Милокостов | 3-6,4-6 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/20 11:30 | Камил Майджак v Денис Милокостов | 6-1,6-1 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/19 08:00 | Денис Милокостов v Алексеенко, Вадим | 7-6,1-6,6-4 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/11 08:05 | Денис Милокостов v Антуан Беллиер | 3-6,6-7 |
| ITF Ukraine F1 | 2016/05/09 11:30 | Петерсен, Бьерн v Денис Милокостов | 3-6,3-6 |
| ITF Indonesia F5 | 2015/12/22 07:30 | Денис Милокостов v Распудич, Франьо | 4-6,0-6 |
| ITF Tunisia F36 | 2015/12/18 09:00 | Ронан Джонкур v Денис Милокостов | 6-3,6-1 |
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/25 14:35 | Давид Галоппини v Владимир Иванов | 6-3,6-7,3-6 |
| ITF Ukraine F3 | 2016/05/24 07:00 | Щерба, Виталий v Владимир Иванов | 5-7,0-6 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/20 10:30 | Владимир Иванов v Антуан Беллиер | 2-6,2-6 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/19 12:00 | Владимир Иванов v Лебедин, Александр | 3-6,6-4,6-2 |
| ITF Ukraine F2 | 2016/05/18 08:00 | Владимир Иванов v Младенов, Васко | 6-3,6-2 |
| ITF Kazakhstan F4 | 2016/04/26 10:30 | Владимир Иванов v Маркос Каловелонис | 3-6,2-6 |
| ITF Kazakhstan F3 Qual | 2016/04/20 06:30 | Владимир Иванов v Поплавский, Станислав | 5-7,5-7 |
| Кубок Дэвиса | 2016/03/03 14:00 | Владимир Иванов v Гранит Бажралиу | 6-0,6-2 |