| ITF M15 Таллахасси | 12/02 15:00 | 54 | Ричард Тонгоана v Розенстил, Кристофер | 6-2,6-2 | |
| ITF M25 Неаполь | 11/17 14:00 | 44 | Розенстил, Кристофер v Максим Мора | 1-6,1-6 | |
| ITF M15 Канкун | 07/08 13:30 | 54 | Kalman Boyd v Розенстил, Кристофер | 6-2,6-2 | |
| ITF M15 Рочестер | 06/24 17:00 | 54 | Розенстил, Кристофер v Закари Свайда | 0-6,0-6 | |
| ITF M15 Orlando | 06/17 13:00 | 54 | Розенстил, Кристофер v Алан Ф Р Феррос | 5-7,1-6 | |
| ITF M25 Пенсакола | 05/06 14:00 | 54 | Драгос Константин Игнат v Розенстил, Кристофер | 1-6,6-2,10-5 | |
| ITF M25 Vero Beach | 04/29 16:00 | 54 | Розенстил, Кристофер v Борис Ариас | 1-6,6-3,6-10 | |
| ITF Dominican Republic F3 | 12/08 15:00 | 62 | Розенстил, Кристофер v Michel-Alexandre Fortin | 2-6,2-6 | |
| ITF Dominican Republic F2 | 12/02 14:00 | 62 | Мэйджор, Филип Уилберт v Розенстил, Кристофер | 6-3,7-6 | |
| ITF Dominican Republic F2 | 12/01 14:00 | 62 | Osviel Turino v Розенстил, Кристофер | 2-6,2-6 | |
| ITF USA F33 | 11/17 15:00 | 54 | Murray, Jack v Розенстил, Кристофер | 6-2,6-2 | |
| ITF USA F32 | 11/11 16:00 | 60 | Розенстил, Кристофер v Патрик Дасиек | 2-6,1-6 | |
| ITF USA F30 | 11/02 17:30 | 60 | Якуб Войцик v Розенстил, Кристофер | 6-0,6-2 | |
| ITF USA F28B | 10/21 15:00 | 62 | Джонатан Сорбо v Розенстил, Кристофер | 7-6,6-3 | |
| ITF USA F28B | 10/20 15:30 | 62 | Розенстил, Кристофер v O'Jon, Ian | 6-4,7-6 | |
| ITF USA F27 | 10/06 15:00 | 62 | Mcmann, Conner v Розенстил, Кристофер | 6-2,6-4 | |
| ITF USA F26 Qual | 09/21 21:30 | 60 | Розенстил, Кристофер v Mohanty, Arsav | 6-4,5-7,6-1 | |
| ITF USA F25 | 09/15 20:30 | 60 | Moser, Jeremy v Розенстил, Кристофер | 6-3,6-2 | |
| ITF USA F24 | 09/07 20:00 | 60 | Розенстил, Кристофер v Ye Cong Мо | 3-6,0-6 | |
| ITF Canada F6 | 09/01 15:00 | 62 | Шропшир, Сэмюэл v Розенстил, Кристофер | 6-4,6-2 | |
| USA F16, Singles | 06/16 19:00 | 62 | Лукас Ренард v Розенстил, Кристофер | 6-4,5-7,6-0 | |
| ITF USA F14 | 06/09 14:00 | 62 | Розенстил, Кристофер v Ник Lagaev | 3-6,7-5,4-6 | |
| ITF USA F40 Qual | 12/03 18:00 | 62 | Розенстил, Кристофер v Жорди Мас де Угарте | 6-7,3-6 | |
| ITF USA F38 | 11/18 15:00 | 54 | Алафия Аени v Розенстил, Кристофер | 6-2,6-3 | |
| ITF Canada F6 Qual | 09/02 18:30 | 44 | Сид Донарски v Розенстил, Кристофер | 6-2,6-3 | |
| ITF Canada F5 | 08/26 17:30 | 54 | Dunbar, Jacob v Розенстил, Кристофер | 7-6,6-4 | |
| Challenger Binghamton Qual | 07/22 14:00 | 45 | Джаррид Чаплин v Розенстил, Кристофер | 6-2,7-6 | |
| ITF USA F17 Qual | 06/10 15:30 | 62 | Розенстил, Кристофер v Ронни Шнейдер | 2-6,3-6 | |
| ITF USA F13 Qual | 04/08 16:30 | 62 | Магинли, Герберт Джоди v Розенстил, Кристофер | 6-3,6-0 | |
| ITF USA F12 Qual | 04/01 15:30 | 62 | Розенстил, Кристофер v Mohanty, Arnav | 3-6,6-7 |