Stadium: Court 2 Round: 44 Ground: Clay
| ITF Women Kazan | 2018/03/11 07:00 | Chikalkina, Anastasia v Трешчева, София | 6-7,1-6 |
| Moscow, Singles Qualifying W-WITF-RUS-05A | 2018/02/26 08:55 | Chikalkina, Anastasia v Дария Мишина | 2-6,6-2,1-6 |
| Moscow, Singles Qualifying W-WITF-RUS-05A | 2018/02/25 11:00 | Юлия Куликова v Chikalkina, Anastasia | 2-6,2-6 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2017/11/15 06:45 | Хеорхия Андрея Крачун v Chikalkina, Anastasia | 7-6,7-6 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2017/11/13 07:15 | Анастасия Веселова v Chikalkina, Anastasia | 6-4,6-7,1-6 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2017/11/12 07:15 | Comlek, Azradeniz v Chikalkina, Anastasia | 6-7,1-6 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2017/11/11 06:45 | Chikalkina, Anastasia v Мария Михайлова | 6-1,6-2 |
| Antalya, Singles W-WITF-TUR-21A | 2017/11/06 06:15 | Chikalkina, Anastasia v Мария Виттория Вивиани | 3-6,2-6 |
| Стамбул, Одиночки W-WITF-TUR-28B | 2017/08/02 08:00 | Кремер, Дана v Анастасия Куприна | 6-0,6-3 |
| Стамбул, Одиночки W-WITF-TUR-28B | 2017/07/31 09:00 | Анастасия Куприна v Kozyreva, Polina | 6-3,7-6 |
| Стамбул, Одиночки W-WITF-TUR-28B | 2017/07/30 08:00 | Mulalic, Ema v Анастасия Куприна | 2-6,1-6 |