Stadium: Court Central Round: 28 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Монастир | 2023/01/08 09:00 | Гай Ден Оуден v Богдан Бобров | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/30 08:30 | Адриен Беррут v Богдан Бобров | 7-6,3-6,2-6 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/29 11:45 | Romeo Hadzimehmedovic v Богдан Бобров | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/21 12:00 | Богдан Бобров v Мартин Павельски | 6-4,4-6,2-6 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/18 09:00 | Хади Хабиб v Богдан Бобров | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/17 08:30 | Фабрицио Андалоро v Богдан Бобров | 1-6,6-4,4-6 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/16 08:30 | Брайан Божемой v Богдан Бобров | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/15 12:30 | Богдан Бобров v Сальваторе Карузо | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Монастир | 2023/11/10 09:30 | Богдан Бобров v Егор Агафонов | 6-7,7-5,1-6 |
| ITF M25 Монастир | 2023/12/01 09:00 | Гай Ден Оуден v Дэниел Масур | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/30 10:30 | Гай Ден Оуден v Якоб Шнаиттер | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Монастир | 2023/11/28 10:10 | Гай Ден Оуден v Максимус Джонс | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/08 07:00 | Якуб Никод v Гай Ден Оуден | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/05 08:00 | Артур Геа v Гай Ден Оуден | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/04 08:00 | Энрико Далла Валле v Гай Ден Оуден | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/03 08:00 | Гай Ден Оуден v Владислав Орлов | 6-4,1-6,6-1 |
| ITF M25 Ираклион | 2023/11/02 10:00 | Гай Ден Оуден v Szymon Kielan | 7-5,6-0 |