Stadium: Court 7 Round: 19 Ground: Clay
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/22 08:00 | Денис Константин Спиридон v Джулио Коласиоппо | 6-3,2-6,10-5 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/18 08:00 | Сальваторе Карузо v Денис Константин Спиридон | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/17 10:05 | Денис Константин Спиридон v Марио Никосия | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/16 08:00 | Денис Константин Спиридон v Бенджамин Лоччизано | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/15 08:00 | Денис Константин Спиридон v Никколо Десси | 6-2,3-6,10-4 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/10/09 07:00 | Денис Константин Спиридон v Седрик Станке | 3-6,6-4,2-10 |
| ITF M15 Шарм-аль-Шейх | 2023/10/04 12:50 | Джейкоб Бредшоу v Денис Константин Спиридон | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Монастир | 2023/09/05 08:00 | Денис Константин Спиридон v Габриэль Волпи | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/22 08:30 | Давид Поцци v Джаммарко Гандолфи | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/10 09:55 | Никколо Катани v Джаммарко Гандолфи | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/09 07:55 | Девид Перес Санс v Джаммарко Гандолфи | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/10/03 13:30 | Джанмарко Феррари v Джаммарко Гандолфи | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/09/24 08:00 | Джаммарко Гандолфи v Дакс Дондерс | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 12:30 | Джаммарко Гандолфи v Влад Андрей Данку | 3-6,6-3,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 07:30 | Лазар Вожинович v Джаммарко Гандолфи | 7-6,4-6,3-10 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/04 10:00 | Егор Коченков v Джаммарко Гандолфи | 6-7,3-6 |