| УТР Про Белград | 2023/04/14 07:00 | Милан Дринич v Кристиан Юхас | 3-6,6-1,6-4 |
| УТР Про Белград | 2023/04/12 08:00 | Милан Дринич v Алекса Писарич | 6-4,2-6,6-3 |
| УТР Про Белград | 2023/04/11 09:00 | Милан Дринич v Петр Нестеров | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Опатия | 2023/03/19 08:00 | Милан Дринич v Макс Лукман | 6-7,6-2,10-12 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/16 09:00 | Федерико Арнаболди v Милан Дринич | 7-6,7-6 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/15 12:55 | Милан Дринич v Лукас Буке | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/15 08:30 | Noah Perfetti v Милан Дринич | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/13 10:30 | Андрэ Болла v Милан Дринич | 6-7,3-6 |
| УТР Про Белград | 2023/04/14 13:08 | Edison Ambarzumjan v Стефан Попович | 1-6,1-5 |
| УТР Про Белград | 2023/04/13 10:00 | Максим Хамоу v Стефан Попович | 6-1,5-1 |
| УТР Про Белград | 2023/04/11 09:00 | Адам Юрайда v Стефан Попович | 6-7,7-6,7-6 |
| УТР Про Белград | 2023/04/10 10:23 | Стефан Попович v Горазд Србльяк | 5-7,6-3,6-1 |
| ITF M15 Опатия | 2023/03/23 08:30 | Стефан Попович v Реми Бертола | 5-7,6-3,5-7 |
| ITF M15 Опатия | 2023/03/22 11:35 | Стефан Попович v Матич Димич | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Ровинь | 2023/03/14 11:55 | Стефан Попович v Матей Додиг | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/03/08 12:05 | Стефан Попович v Майк Штейнер | 6-4,1-6,6-7 |