Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Hardcourt indoor
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/16 15:10 | Тристан Маккормик v Осгар О'Хойшин | 7-6,4-6,4-6 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/15 19:55 | Магинли, Герберт Джоди v Осгар О'Хойшин | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/07 19:55 | Себастьян Гима v Осгар О'Хойшин | 6-4,6-3 |
| Челленджер Монтеррей | 2023/02/20 18:00 | Бернард Томич v Осгар О'Хойшин | 6-1,6-4 |
| Челленджер Монтеррей | 2023/02/19 19:35 | Лучано Дориа v Осгар О'Хойшин | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Санто-Доминго | 2023/02/14 16:55 | Кайл Селиг v Осгар О'Хойшин | 6-2,6-3 |
| Кубок Дэвиса | 2023/02/03 18:35 | Арклон Х. Д. Пино v Осгар О'Хойшин | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Эдмонд | 2023/01/26 16:55 | Лукас Ренард v Осгар О'Хойшин | 6-2,3-6,6-3 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/16 14:00 | Коусуке Огура v Генри Сквайр | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/15 18:45 | Бен Джонс v Генри Сквайр | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/11 17:20 | Генри Сквайр v Жюль Мари | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/10 17:55 | Генри Сквайр v Альфредо Перес | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/09 17:20 | Генри Сквайр v Коусуке Огура | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Монреаль | 2023/03/08 18:25 | Генри Сквайр v Джианни Росс | 6-3,6-2 |
| Челленджер Вако | 2023/02/26 16:00 | Себастьян Фанселоу v Генри Сквайр | 2-6,2-6 |
| Челленджер Ром Джорджия | 2023/02/22 19:10 | Джордан Томпсон v Генри Сквайр | 6-4,6-1 |