Stadium: Court 4 Round: 28 Ground: Hardcourt indoor
| ITF Estonia F1 | 2015/11/11 13:25 | Владимир Иванов v Маттиас Сиймар | 6-4,6-7,6-2 |
| ITF M15 Пярну | 2021/08/05 09:45 | Маттиас Сиймар v Бенджамин Лок | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Пярну | 2021/08/04 10:15 | Маттиас Сиймар v Вилиус Гаубас | 4-6,6-1,7-5 |
| ITF M15 Пярну | 2020/11/06 08:00 | Симон Фройнд v Маттиас Сиймар | 1-6,6-3,1-6 |
| ITF M15 Пярну | 2020/11/05 11:10 | Маттиас Сиймар v Кристиан Тамм | 6-3,6-7,6-3 |
| ITF M15 Пярну | 2020/11/04 08:00 | Маттиас Сиймар v Рони Микаэль Хиетаранта | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Ист Лансинг | 2019/11/20 21:15 | Кэннон Кингсли v Маттиас Сиймар | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Хельсинки | 2019/08/20 08:30 | Маттиас Сиймар v Рони Рикконен | 5-7,6-0,9-11 |
| ITF M15 Хельсинки | 2019/08/19 10:00 | Маттиас Сиймар v Vanko, Tomas | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Пярну | 2021/08/06 08:00 | Владимир Иванов v Отто Виртанен | 2-6,6-4,7-6 |
| ITF M15 Пярну | 2021/08/05 07:00 | Владимир Иванов v Сийм Троост | 4-6,7-6,6-3 |
| ITF M15 Пярну | 2021/08/04 09:20 | Владимир Иванов v Милан Велте | 7-5,1-6,6-3 |
| ITF M25 Гаага | 2021/06/29 11:20 | Лукас Герх v Владимир Иванов | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Гаага | 2021/06/28 08:00 | Владимир Иванов v Рафаэль Колиньон | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Гаага | 2021/06/27 08:00 | Владимир Иванов v Патрик Захрай | 4-6,6-3,10-6 |
| ITF M25 Алкмар | 2021/06/21 18:00 | Владимир Иванов v Гай ден Хейер | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Алкмар | 2021/06/20 14:00 | Владимир Иванов v Джек Гиббенс | 6-2,7-5 |