Round: 25 Ground: Clay
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/25 11:30 | Стефанини, Якопо v Михаэль Имер | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 13:30 | Кристиан Родригес v Стефанини, Якопо | 2-6,3-6 |
| Challenger Rome 2 Qual | 2016/09/24 10:00 | Стефанини, Якопо v Луиджи Соррентино | 6-0,2-6,6-4 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/17 08:30 | Стефанини, Якопо v Габриэль Алехандро Идальго | 6-2,6-2 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/16 10:00 | Фаллерт, Флориан v Стефанини, Якопо | 3-6,5-7 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/15 15:15 | Стефано Траваглия v Стефанини, Якопо | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/14 08:25 | Стефанини, Якопо v Антонио Массара | 6-2,6-4 |
| Italy F28, Singles | 2016/09/07 09:00 | Стефанини, Якопо v Омар Жиакалоне | 2-6,6-1,0-6 |
| ITF Italy F31 | 2016/09/26 13:00 | Джанлука Ди Никола v Умберто Мария Джиованнини | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF Italy F30 | 2016/09/17 07:30 | Умберто Мария Джиованнини v Николо Турчетти | 2-6,7-6,0-6 |
| ITF Italy F29 | 2016/09/12 07:30 | Гразиосо, Андреа v Умберто Мария Джиованнини | 7-6,6-3 |
| ITF Italy F4 Qual | 2015/04/04 08:00 | Умберто Мария Джиованнини v Андрэ Вавассори | 6-7,2-6 |
| ITF Italy F36 Qual | 2014/10/11 08:00 | Маццелла, Мануэль v Умберто Мария Джиованнини | 6-3,6-1 |