Round: 54 Ground: Clay
| Challenger Genova Qual | 2016/09/04 14:00 | Алессандро Чеппеллини v Делич, Мате | 1-6,2-6 |
| Италия F27, Одиночки | 2016/08/28 09:30 | Аттила Балаж v Алессандро Чеппеллини | 6-1,6-1 |
| Италия F27, Одиночки | 2016/08/27 12:30 | Colautti, Thomas v Алессандро Чеппеллини | 3-6,6-2,6-7 |
| ITF Switzerland F4 Qual | 2016/08/21 10:30 | Джейкоб Кахоун v Алессандро Чеппеллини | 6-1,6-4 |
| ITF Switzerland F4 Qual | 2016/08/20 14:30 | Патрик Хартмайер v Алессандро Чеппеллини | 6-4,3-6,0-6 |
| ITF Italy F25 | 2016/08/16 07:30 | Марсель Фельдер v Алессандро Чеппеллини | 6-2,6-1 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/15 09:40 | Лука Томасетто v Алессандро Чеппеллини | 5-7,3-6 |
| ITF Austria F5 Qual | 2016/08/08 08:00 | Лукас Оллерт v Алессандро Чеппеллини | 6-1,6-4 |
| Italy F28, Singles | 2016/09/03 11:00 | Джиованни Фонио v Джиованни Орадини | 6-7,4-6 |
| Италия F27, Одиночки | 2016/08/28 08:00 | Томас Барриос Вера v Джиованни Фонио | 6-1,6-1 |
| Италия F27, Одиночки | 2016/08/27 11:00 | Джиованни Фонио v Францеско Феррари | 3-6,6-1,6-4 |
| Challenger Manerbio Qual | 2016/08/21 08:30 | Джиованни Фонио v Никола Мектич | 4-6,3-6 |
| Challenger Manerbio Qual | 2016/08/20 07:30 | Джузеппе Треска v Джиованни Фонио | 3-6,2-6 |
| ITF Italy F25 Qual | 2016/08/14 12:00 | Джиованни Фонио v Уго Понтико | 5-7,2-6 |
| ITF Italy F24 Qual | 2016/08/07 10:00 | Уилсон Лейте v Джиованни Фонио | 7-5,6-2 |
| ITF Italy F24 Qual | 2016/08/06 12:55 | Vidal, Nicola v Джиованни Фонио | 1-6,5-7 |