Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Challenger Granby Qual | 2016/08/01 16:15 | Джеймс Макги v Эрик Крепальди | 6-1,6-4 |
| Challenger Granby Qual | 2016/07/31 16:30 | Джеймс Макги v Смит, Роли | 6-4,6-3 |
| Челленджер Виннипег | 2016/07/14 19:45 | Петер Полански v Джеймс Макги | 6-4,6-1 |
| Челленджер Виннипег | 2016/07/12 19:35 | Николас Майстер v Джеймс Макги | 2-6,2-6 |
| Challenger Winnipeg Qual | 2016/07/10 16:45 | Джеймс Макги v Люк Бамбридж | 6-4,6-4 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/19 09:30 | Джеймс Макги v Николас Жарри | 4-6,6-7 |
| Challenger Milan Qual | 2016/06/18 09:05 | Джеймс Макги v Дишингер, Эдуардо | 6-2,6-1 |
| Challenger Blois Qual | 2016/06/13 14:00 | Джеймс Макги v Хуан Пабло Пас | 4-6,0-6 |
| ATP Washington Qual | 2016/07/17 16:55 | Райн Гаррисон v Амир Вейнтрауб | 6-4,6-3 |
| ATP Washington Qual | 2016/07/16 16:40 | Райн Шейн v Амир Вейнтрауб | 4-6,2-6 |
| ATP Ньюпорт | 2016/07/12 17:00 | Амир Вейнтрауб v Юичи Сугита | 6-4,3-6,2-6 |
| ATP Newport Qual | 2016/07/11 15:00 | Амир Вейнтрауб v Френк Данцевич | 6-7,7-6,4-6 |
| ATP Newport Qual | 2016/07/10 16:00 | Амир Вейнтрауб v Эван Кинг | 7-6,7-6 |
| Wimbledon Qual | 2016/06/21 13:50 | Рубен Бемельманш v Амир Вейнтрауб | 6-3,6-2 |
| French Open Qual | 2016/05/17 11:10 | Жорди Сампер-Монтана v Амир Вейнтрауб | 6-2,3-6,6-2 |
| ITF Turkey F15 | 2016/04/12 07:00 | Амир Вейнтрауб v Herrmann-Zunic, Matteo | 6-3,2-6,6-2 |