Ground: Hardcourt outdoor
| Mexico F2, Singles | 2014/05/02 15:30 | Хорхе Панта v О'Брайан, Деан | 6-2,6-2 |
| Челленджер Сан-Луис-Потоси | 2014/04/15 21:45 | Марсело Аревало v О'Брайан, Деан | 6-1,7-6 |
| Challenger San Luis Potosi Qual | 2014/04/13 18:25 | О'Брайан, Деан v Павел Крайник | 6-4,6-4 |
| ITF Canada F2 | 2014/03/12 15:00 | Корри, Эдвард v О'Брайан, Деан | 5-7,6-4,6-3 |
| Канада F1, Одиночки | 2014/03/06 15:00 | Ричард Габб v О'Брайан, Деан | 5-7,6-4,6-3 |
| Канада F1, Одиночки | 2014/03/05 18:10 | Адам Эль Михдави v О'Брайан, Деан | 4-6,4-6 |