Round: 44 Ground: Clay
| ITF Ukraine F4 Qual | 2016/09/17 09:30 | Ястремский, Симон v Егор Бакланов | 6-1,6-3 |
| ITF Russia F6 Qual | 2016/08/14 09:30 | Кристиан Лозан v Ястремский, Симон | 6-2,6-2 |
| ITF Qatar F3 Qual | 2016/04/15 22:00 | Веттенгель, Крис v Ястремский, Симон | 6-3,6-2 |
| ITF Qatar F1 Qual | 2016/04/01 22:00 | Ястремский, Симон v Бен Хассен, Амеу | 4-6,7-6,5-7 |
| ITF Tunisia F11 | 2016/03/23 12:25 | Гинер, Марк v Ястремский, Симон | 6-1,6-3 |
| ITF Tunisia F10 | 2016/03/15 09:55 | Ястремский, Симон v Мукунд Сасикумар | 0-6,1-6 |
| Тунис F5, Одиночки | 2016/02/11 08:00 | Ястремский, Симон v Жуан Доминикес | 2-6,3-6 |
| Тунис F4, Одиночки | 2016/02/03 10:45 | Джереми Ян v Ястремский, Симон | 6-1,6-0 |
| ITF Ukraine F4 Qual | 2016/09/18 07:00 | Кокулевски, Арнольд v Егор Матвиевичи | 6-4,6-1 |
| ITF Ukraine F4 Qual | 2016/09/17 07:00 | Васил Егоров v Кокулевски, Арнольд | 2-6,6-4,2-6 |
| Poland F6, Singles Qualifying | 2016/08/21 11:00 | Ондржей Крстев v Кокулевски, Арнольд | 6-2,6-1 |
| ITF Czech Republic F1 Qual | 2016/05/08 08:00 | Кокулевски, Арнольд v Грюнд, Гил Уве | 4-6,4-6 |
| USA F16, Singles | 2016/04/29 12:30 | Боггс, Брайан v Кокулевски, Арнольд | 4-6,6-4,2-6 |
| ITF Greece F8 | 2015/10/17 08:30 | Кокулевски, Арнольд v Рауль Бранкаччио | 2-6,0-6 |
| ITF Poland F4 Qual | 2015/08/30 07:30 | Мацей Смола v Кокулевски, Арнольд | 6-4,6-2 |
| ITF Poland F3 Qual | 2015/08/22 08:00 | Кокулевски, Арнольд v Маркус Манссон | 3-6,1-6 |