Stadium: Court 1 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Irpin | 2019/08/26 07:30 | Младенов, Васко v Данило Веремейчук | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:25 | Младенов, Васко v Ондржей Крстев | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Irpin | 2019/08/13 11:50 | Аяп, Сагадат v Младенов, Васко | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/06 09:10 | Димитр Kuzmanov v Младенов, Васко | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Plovdiv | 2019/06/05 08:20 | Младенов, Васко v Горазд Србльяк | 3-6,6-4,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/13 14:00 | Луиджи Соррентино v Младенов, Васко | 1-6,6-4,6-3 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/11 08:45 | Младенов, Васко v Филип Бергеви | 6-1,6-4 |
| Tabarka, Singles Qualifying M-ITF-TUN-41A | 2019/04/10 10:45 | Младенов, Васко v Поинтон, Самуэль | 6-2,3-6,6-0 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/21 09:45 | Иван Михайлюк v Девид Волфсон | 1-6,0-6 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/20 07:00 | Иван Михайлюк v Kakhniuk, Daniil | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Minsk | 2019/08/19 10:05 | Иван Михайлюк v Abou Khamis, Mohammad Khaled | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/29 08:00 | Девид Челидзе v Иван Михайлюк | 6-3,3-6,10-5 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/22 10:00 | Александр Леоненко v Иван Михайлюк | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/22 06:00 | Лукас Х. Лилленген v Иван Михайлюк | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/17 06:00 | Сайдкаримов, Сайда ло v Иван Михайлюк | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Телави | 2019/07/15 10:00 | Берк Илкель v Иван Михайлюк | 2-6,1-6 |