Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| Челленджер Хьюстон | 2019/11/11 18:50 | Лиам Каруана v Абдель-Азиз, Мохамед | 6-2,6-4 |
| Челленджер Шарлотсвилл | 2019/10/31 20:10 | Лиам Каруана v Блаз Рола | 3-6,2-6 |
| Челленджер Шарлотсвилл | 2019/10/30 16:10 | Джианни Росс v Лиам Каруана | 6-7,1-6 |
| Челленджер Шарлотсвилл | 2019/10/29 14:00 | Рой Смит v Лиам Каруана | 4-6,5-7 |
| Челленджер Шарлотсвилл | 2019/10/28 14:00 | Лиам Каруана v Кэннон Кингсли | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Fayetteville | 2019/10/23 18:00 | Ник Чаппелл v Лиам Каруана | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/17 16:00 | Ник Чаппелл v Лиам Каруана | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Waco | 2019/10/16 14:45 | Лиам Каруана v Закари Свайда | 6-3,6-3 |
| Челленджер Шарлотсвилл | 2019/10/29 22:05 | Филип Пеливо v Иво Карлович | 6-1,7-5 |
| ATP Базель | 2019/10/19 12:00 | Петер Гоёвчик v Иво Карлович | 6-2,6-4 |
| ATP Москва | 2019/10/17 19:40 | Марин Чилич v Иво Карлович | 6-1,7-6 |
| ATP Москва | 2019/10/15 14:10 | Иво Карлович v Альяз Бедене | 6-4,6-7,7-6 |
| ATP Цинциннати | 2019/08/12 19:35 | Иво Карлович v Ян-Леннард Струфф | 5-7,6-7 |
| ATP Цинциннати | 2019/08/11 18:30 | Филипп Кёльшрайбер v Иво Карлович | 6-7,7-6,4-6 |
| ATP Цинциннати | 2019/08/10 20:10 | Иво Карлович v Теннис Сандгрен | 4-6,6-4,7-6 |
| ATP Монреаль | 2019/08/03 16:30 | Евгений Донской v Иво Карлович | 4-6,6-4,6-7 |