Stadium: Court 5 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M15 Санрайз | 2019/04/09 14:00 | Роланд Филлипс v Александр Найт | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15 Санрайз | 2019/04/08 15:00 | Феликс Корвин v Роланд Филлипс | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Канкун | 2019/03/11 15:30 | Shamma, Nicholas v Роланд Филлипс | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25 Вестон | 2019/01/28 14:30 | Роланд Филлипс v Наоки Накагава | 1-6,3-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/04 19:10 | Роланд Филлипс v Хади Хабиб | 6-7,4-6 |
| ITF USA F35 | 2018/12/02 18:30 | Юлиан Брадли v Роланд Филлипс | 7-6,6-3 |
| ITF USA F32 | 2018/11/16 23:00 | Исайа Строде v Роланд Филлипс | 6-2,6-4 |
| ITF USA F32 | 2018/11/16 17:35 | Хуан П G Mazzuchi v Роланд Филлипс | 6-7,6-1,4-6 |